Cromwells bekannteste Rolle ist sicherlich der Farmer Hoggett in dem Überraschungserfolg „Babe“ (Ein Schweinchen namens Babe, 1995). Diese Rolle brachte ihm eine Oscar-Nominierung ein. Kürzlich war er in dem live ausgestrahlten Fernsehspiel „Fail Safe“ neben George Clooney, Richard Dreyfuss und Harvey Keitel zu sehen. Seine aktuellste Bühnenrolle spielte er in der amerikanischen Premiere von Tom Stoppards „The Invention of Love“ am A.C.T. in San Francisco.

Cromwells jüngste Rollen: William Randolph Hearst in „RKO 281“ für den Pay-TV-Kanal Home Box Office; „A Slight Case of Murder“ für Turner Network Television; „The Genera’s Daughter“ (Wehrlos – Die Tochter des Generals) mit John Travolta; die Liebeskomödie „The Bachelor“ (Der Junggeselle); Frank Darabonts viel gepriesener "The Green Mile" (The Green Mile) mit Tom Hanks; und „Snow Falling on Cedars“ (Schnee, der auf Zedern fällt).

Im Kino war Cromwell außerdem als Großvater in „The Education of Little Tree“ (Indianersommer – Die Abenteuer des kleinen Indianerjungen Little Tree) und als Police Captain Dudley Smith in „L.A. Confidential“ (L.A. Confidential) zu sehen. Er spielte in Oliver Stones „The People Vs. Larry Flint“ (Larry Flint – Die nackte Wahrheit) und wieder als Farmer Hoggett in „Babe – Pig in the City“ (Schweinchen Babe in der grossen Stadt) sowie in „Star Trek: First Contact“ (Star Trek – Der erste Kontakt). Zu seinen zahlreichen Filmauftritten zählen auch „Eraser“ (Eraser) mit Arnold Schwarzenegger, die Babe-Ruth-Filmbiografie „The Babe“ (The Babe – Ein amerikanischer Traum), „Deep Impact“ (Deep Impact), „Romeo Is Bleeding“ (Romeo Is Bleeding), „Explorers“ (Explorers – Ein phantastisches Abenteuer), „A Fine Mess“ (Ärger, nichts als Ärger), „Oh God! You Devil“ (Oh Gott! Du Teufel), „Pink Cadillac“ (Pink Cadillac) mit Clint Eastwood, „Tank“ (Der Tank) mit James Garner, „The Man With Two Brains“ (Der Mann mit zwei Gehirnen), „Pennies from Heaven“ (Tanz in den Wolken) und „The Cheap Detective“ (Der Schmalspurschnüffler). Cromwell debütierte in Neil Simons „Murder by Death“ (Eine Leiche um Dessert), in dem er neben Filmgrößen wie Alec Guinness, Maggie Smith, Peter Sellers, David Niven und Peter Falk auftrat.

Unter seinen zahlreichen TV-Rollen ist besonders der Stretch Cunningham in der beliebten Serie „All in the Family“, der US-Version der Serie „Ein Herz und eine Seele“, zu nennen. Gastauftritte absolvierte er in den Serien „Strange Luck“ (Strange Luck – Dem Zufall auf der Spur) und „The Client“ (Der Klient), im HBO-Fernsehfilm „Indictment: The McMartin Trial“ (Unter Anklage – Der Fall McMartin), produziert von Oliver Stone, sowie in den Serien „Picket Fences“ (Picket Fences – Tatort Gartenzaun), „Home Improvement“ (Hör mal, wer da hämmert; auch: Der Dünnbrettbohrer; Der Heimwerker), „L.A. Law“ (L.A. Law) und „Star Trek: The Next Generation“ (Star Trek – Das nächste Jahrhundert).

Daneben konzentriert sich Cromwell auf seine Theaterarbeit. Er trat auf in „All’s Well That Ends Well“ (Ende gut – alles gut), „Othello“ (Othello), „Becket“ (Becket oder Die Ehre Gottes), „Devil’s Disciple“ (Der Teufelsschüler), "Johnny Got His Gun" (verfilmt als: "Johnny ieht in den Krieg"), "Hamlet" (Hamlet) und "The Iceman Cometh" (Der Eismann kommt), und war an den renommiertesten Bühnen außerhalb New Yorks: South Coast Repertory, Goodman Theater, Mark Taper Forum, American Shakespeare Festival, Center Stage, Long Wharf Theater und Old Globe Theater.

Cromwell wurde am 27. Januar 1940 in Los Angeles geboren. Er hat die Stiftung Hecel Oyakapi gegründet, die sich darum bemüht, mithilfe der Künste die Sprache und Kultur des Indianerstamms Oglala Lakota zu bewahren.